Josh Anderson a connu un début de saison très difficile avec le Canadien. Il a glissé du premier au deuxième et même au troisième trio. L'attaquant n'était tout simplement pas capable de produire offensivement. L'effort y était et il utilisait toujours sa grande vitesse pour couper au filet, mais la production n'y était pas. Josh Anderson a finalement débuté le mois de décembre plus en confiance et les résultats ont commencé à se faire sentir. <div align='center'><blockquote class='twitter-tweet' data-lang='en'><a href='https://twitter.com/CanadiensMTL/status/1742663109779620307?s=20'> </a></blockquote></div> Il a finalement obtenu 9 points lors du dernier mois avec une excellente récolte de 6 buts, en 13 matchs. La plupart de ces parties sur les patinoires adverses. Il est donc le récipiendaire de la Coupe Molson pour le mois de décembre.
