Perry avait auparavant disputé la finale des séries avec les Ducks d'Anaheim (2007), les Stars de Dallas (2020), le Canadien de Montréal (2021) et le Lightning de Tampa Bay (2022).
Bien que natif de Peterborough, en Ontario, Perry n'a soulevé la Coupe Stanley qu'une seule fois, avec les Ducks, lors de sa première saison complète dans la LNH.
Au début de la saison, personne n'aurait pu prévoir que Perry se retrouverait en finale cette année. Il a commencé la saison avec les Blackhawks de Chicago, mais son contrat a été rompu en novembre en raison d'un comportement inapproprié lors d'un événement organisé par le club. Moins de deux mois plus tard, et après l'approbation du commissaire Gary Bettman, Perry a rejoint les Oilers en tant que joueur autonome.
En 38 matchs de saison régulière avec Edmonton, il a enregistré huit buts et cinq aides pour un total de 13 points. Perry a également contribué avec une passe décisive en 13 matchs éliminatoires, bien qu'il ait souvent été relégué à la galerie de la presse.
